楚云飞是山西人，而自古以来中国人就讲究派系，同一地方出生的人往往聚集到一起相互照应。所以楚云飞当然会投靠同是山西人的二战区司令官阎锡山，再者在自己的家乡作战，颇有保家卫国的使命感。
楚云飞的起点很高，他是阎锡山手下少数几个出身黄埔的晋军军官。对阎锡山来说，楚云飞既是一个将才又是一个值得信任的老乡，当然会对他多加关照，所以楚云飞的358团一直是晋绥军的王牌部队。
楚云飞黄埔的出身可以说让他左右逢源。李云龙曾经说过这么一句话:“要我说人比人气死人，楚老板是蒋委员长的学生，阎长官的高足，哪边光都沾着。有人说中央军是大妈养的，晋绥军是小妈养的，八路军是后妈养的，楚老板是大妈小妈都宠着，兄弟我可比不了。”李云龙的话非常接地气，楚云飞靠着自己山西人、黄埔生的双重身份让自己在军界混得如鱼得水。
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