1938年底，新四军第三支队副司令员谭震林率部打退了日军第十五师团第十五步兵团的一部兵力后，趁势收复了曾被日伪军占据的安徽省繁昌县城，并在此后很长一段时间里，一直牢牢驻守此城。

众所周知，新四军擅长灵活机动的游击战术，也习惯与敌人周旋，很少长期占领一座城市跟日军打防御战，为什么这一次打破惯例要驻守繁昌呢？根本原因在于这座县城是新四军与日军进行斗争的一个战略要地。

繁昌不仅仅是传统意义上的皖南门户，更重要的意义在于，它还是新四军军部和新四军后方基地的重要屏障，其山地多、平原少的地形特点非常有利于新四军钳制和打击日伪军。因此新四军占据此城，可以充分掌握作战主动权，而日军当然一心想要夺回繁昌。

1939年11月7日晚，日军终于发动了对繁昌的袭击。承担此次出击的是川岛警备队，隶属于第十五师团六十联队。这个警备队包括步兵、炮兵、骑兵在内，共有600多人，配备了重机枪、迫击炮等武器，气势汹汹奔向繁昌。

战前日军指挥官川岛信和则向其联队长武部成芳大言不惭地说：“新四军不仅装备差，战斗素养也很弱，根本不堪一击，我率警备队不出三个小时就能攻克繁昌县城。”为此，他还得意洋洋地亮出了精心设计的三路合击计划，即从别从横山桥、三山镇、峨桥三个据点，呈三面包抄之势，进击繁昌，妄图全歼城内的新四军、夺回繁昌城。

11月8日清晨，三路日军已经分别进犯至三元口、松林口、新兴街一带。日军刚刚开始行动的时候，新四军侦察员就已到把消息报告给了三支队首长谭震林。

谭震林认为，来犯的日军在兵力上并不占优势，但装备方面远远比我军先进，而且目前还不清楚敌人有没有援兵，在情报尚不够充分的情况下，暂不宜与日军展开决战。当前最可行的是主动放开一个口子，待敌人进入“口袋”之后， 再把袋口扎紧，同时将主动部队主力部队派往繁昌西南面的一块高地，寻找战机果断出击。

为此，他制定了如下作战部署：

第五团第一营火速前往通横山桥的马家坝一带山地，分出小股兵力在正面钳制敌人，主力部队则抢先占领附近制高点和有利地形，狠狠打击敌人的侧翼；

第五团第二营埋伏在白马山的山地、树林中，寻找战术同朝繁昌城的西北方向对敌人发动袭击；

第五团第三营负责在孙村、红花山一线守株待兔，打击有可能从铁矿山、荻港方向前来增援的敌人；

第六团第三营牢牢镇守在繁昌城东面的峨山山顶上，并安排部分兵力负责城防。

此外，支队司令部从中分村转移推进到铁门闩附近，以此加强指挥。

早上7点多钟，由横山桥这个地方开出的那一路敌人，经过三元口来到马家坝，与等候在那里的新四军五团一营小股兵力交上了火。这时，一营大部从斜刺里杀出来，打得日军有些惊慌，他们马上折往松林口方向，与那一种敌人合兵之后，仍然向既定目标繁昌城进犯。

两个小时后，这一大股日军倚仗其猛烈的炮火作为掩护，很快兵临繁昌城下，他们又分出一队鬼子，前去围攻峨山头。驻守峨山头的新四军六团三营早已等得手痒，凭借居高临下的有利地形，向前来围攻的日军发起英勇反击。日军虽然兵力占优，却始终无法冲上山头，只能灰溜溜地撤退了。

受命防守县城的三营另外一部象征性地抵抗了一下，就遵照原定作战计划，马上退出县城，给日军造成一种一击即溃的假象。

11时左右，新四军第五团第一营的主力部队，悄悄从附近山地转移到繁昌城北，第二营则迅速前往城西，这两股兵力互为犄角，把闯进城中的日军包围了起来。

这时候，城里的敌人才意识到他们上当了，居然乖乖地钻进了新四军的包围圈，不禁大为慌乱。由峨桥附近打到新兴街的这一种鬼子发觉形势不对头，也根本不敢再往前推进了。

气急败坏的日军对镇守峨山头的第六团第三营发起猛烈进攻，给新四军造成了不小的伤亡，但战士们英勇无畏，冲出战壕与敌人展开了白刃格斗。这一场肉搏战极为惨烈，日军虽然人数占优，却始终无法夺取峨山头。

此时，谭震林观察到日军已完全被困住，既慌乱又疲惫，面对这一宝贵的战机，他当即下达命令：各营马上向日军发起总攻！

驻守峨山头的六团三营率先向日军发动反击，同时分拨部分兵力打进城内，与五团一营、二营联手展开对敌人的巷战。

繁昌城内枪声大作，直打到傍晚17时，城内的鬼子招架不住了，在新四军气壮山河的喊杀声中纷纷朝繁昌城北溃逃。新四军趁势追击，把日军逼退到草山头一带。敌人根本不想再打下去了，竟施放毒气，借此朝着松林口、七里井附近继续溃逃。至此，这场追击战才停了下来。

这次战斗耗时长达12个小时，新四军三支队把来犯的日军全部打回他们原来的据点之后，谭震林命令第五团第一、二、三营分别驻守马家坝、马家园、红花山三地，第六团第三营则在繁昌城内驻防，继续防范和打击敌人。

此战共伤毙日军50多名，新四军也有38人伤亡。客观而言，这场战斗算不上什么大胜，但意义却非同一般。当时新四军驻守繁昌已长达10个月之久，虎视眈眈日军等待了这么长时间，准备得这么充分，还祭出了所谓的“三路合击”计划，发动了对繁昌的突袭，换来的却是溃不成军、铩羽而归。

日军指挥官川岛信和战前放出大话：“三个小时夺取繁昌”，也被狠狠打脸。日军第十五师团师团长岩松义雄中将看完此战的战报，并在亲自召见了川岛信和之后，向其部下发出警告：“不要以为新四军只会打游击战，他们也很擅长打防御战，要吸取川岛警备队的教训，决不能再犯轻敌这个错误！”