古训“贫不择妻”，但一些富人子弟婚配其实也很难，红楼梦里宝玉的婚姻就是如此。因为“衔玉”而生，自小就受众人关注，贾母、王夫人甚至元春都寄予其振兴贾府的希望，也包括其婚事。

在那个“父母之命媒妁之言”的年代，宝玉婚配主要来自两方，贾母为代表的木石前盟、王夫人支持的金玉良缘。

贾母在女儿贾敏去世后，马上派人去扬州接了黛玉，在贾府里，给了她万般宠爱，为了其未来，很小时候就让其与宝玉一屋同睡，一桌同吃，其营造的木石前盟也被众人看在眼里，其肚子里的蛔虫凤姐就曾当众调侃过黛玉，“你既吃了我们家的茶，怎么不给我们家做媳妇呀！”（脂砚斋评，宝黛姻缘上下皆知）。

但宝玉母亲王夫人，却不喜欢黛玉，尤其是自己的侄女宝钗进贾府后，竟公然操作起金玉良缘来。为阻止王夫人阴谋，贾母不惜在清虚观公开表达了自己对宝玉配偶的标准：无需财富门第，只要模样性格儿。且向众人表明自己要做主宝玉婚姻。

为了侧面敲打王夫人甚至薛姨妈，其还借宝琴进府来施压。可惜固执冷漠的王夫人，对此视而不见，其中缘由，木旦鸠兹认为固然有宝钗黛玉个性血缘缘故，深层次还应该是贾府的财权。

作为当事人的宝玉，尽管流连闺阁，但“弱水三千我只取一瓢”，其心眼里只有“天上掉下的林妹妹”，并与黛玉产生了至死不渝的爱情，说“你死了，我出家去。”

那宝玉最终为何没能迎娶黛玉呢？其实这两个下人的话一语道破。

首先是贾琏心腹小厮兴儿。其曾对尤二姐三姐聊到宝玉婚姻时，直言，“只是他已有了,只未露形.将来准是林姑娘定了的.因林姑娘多病,二则都还小, 故尚未及此.再过三二年,老太太便一开言,那是再无不准的了.”

在小厮等下人眼里，宝玉心中所属就是黛玉，只因黛玉年龄和身体缘故，贾母还想再等一等。木旦鸠兹认为，兴儿只看到表面，深层次还是王夫人缘故，王夫人如果心里不接纳黛玉，贾母即便强行木石前盟，黛玉未来也是堪忧的，所以老太太其实在等王夫人的表态，毕竟没有父母祝福的婚姻，是不幸福的，尤其在古代封建社会。

那王夫人到底有没有表态呢？有，在抄检大观园时，曾愤愤地对众人说，“我通共只有一个宝玉，难道叫她们带坏了不成？”

其表面指晴雯、芳官、四儿，内地里还是黛玉。

其次就是黛玉丫鬟紫鹃了。其在贾母异常宠爱宝琴时，下了一着险棋，用“林妹妹回苏州”的话试探宝玉。结果宝玉的呆傻，让众人意识到宝黛难分。此后薛姨妈果然退让了，不仅“爱语慰痴颦”，甚至认起黛玉为干女儿来。

即便这样，慧紫鹃还是表达了她的担忧，“趁早儿老太太还明白硬朗的时节,作定了大事要紧. 倘或老太太一时有个好歹,那时虽也完事,只怕耽误了时光,”

即贾母在世还好，一旦有不测，那宝黛姻缘就完了。

果然一语成谶，80回后，元春失势暴卒，贾母随之病倒，“媳妇熬成婆”的王夫人，趁机操作起金玉良缘来，并对黛玉施压，逼其嫁北静王。在王夫人“风刀霜剑严相逼”下，黛玉选择了上吊自杀。

在外的宝玉得知消息，回归大观园后，立马呆傻了。为冲喜且糊弄宝玉，王夫人决定迎娶宝钗，尽管在宝钗照顾下，宝玉渐渐恢复神智，两人过了一段“举案齐眉”的生活。

但宝玉“空对着山中高士晶莹雪”，“终不忘世外仙姝寂寞林”，最终出家了。