当时，上海滩的三位大亨杜月笙、黄金荣、张啸林，能够在租界内外翻云覆雨，但到最后。张啸林成了汉奸，被戴笠杀死了。杜月笙、黄金荣在上海沦陷后离开了他们的风水宝地，直到抗日战争结束，他们回来的时候，已经注定今非昔比了。

虽然杜月生早年生活贫困，但他才华横溢，很快就超越了黄金荣，回到上海滩后，他成为蒋介石肃清黑社会的头号目标。

电影《建国大业》里，杜势力强大，儿子被捕后，竟敢责问蒋经国。然而，在真实的历史中，杜月笙在当时远没有那么受欢迎。他有句名言:我是蒋介石的夜壶，便在这段时期说出的。

这件事以后，他终于看穿了蒋介石的“真面目”，他对国民政府感到失望，这就是为什么他后来选择不跟蒋介石一起去台湾的原因。他带着家人去了香港，在那里过着艰苦的生活。

到了香港后杜变卖家产,终究到了借钱度日的地步，但由于以往处事得体，借钱变得没那么困难，一次春节时,一个名叫钱新之的人来到他家,他知道杜现在穷困潦倒了,主动表示愿意借钱给他,出手阔绰,也不需要任何抵押和书面证据,还说:您的声誉远岂止这个数,不收下便是是看不起我。

还有一次借钱,杜找到只有过一面之缘的的朋友刘航琛,在知道杜到访目的后,刘直接从抽屉里拿出一张支票,然后给杜递过去一支笔,表示:先生对我这么多年来的帮助记忆犹新，先生现在有困难了，请我帮忙是我的荣幸，这张支票的最大面额是150万，希望先生不要推迟，赏我一个薄面。

刘的意思显而易见:150万以下的金额，杜月生可以随意填写。这种借钱的方式，简单直接不伤情面，是让人羡慕的。杜月生几乎流下了眼泪:患难见真情啊!

杜月笙也曾做过一些有利于人民的事，如救助灾民、热衷慈善，特别是他积极支持抗战。以致于后世对其褒贬不一。