建安十二年，曹操攻打荆州，刘表之子刘琮投降，刘备只好撤出樊城。曹操听说刘备撤退，亲自率领五千名精锐骑兵急速追赶，一天一夜跑了三百余里，在当阳县的长坂追上刘备。刘备无奈，只好抛下妻儿，与诸葛亮、张飞、赵云等数十人骑马逃走，曹操俘获了大量的人马辎重。

这段历史就是《三国演义》第四十一回“刘玄德携民渡江，赵子龙单骑救主”的原型，十分精彩。

不过，在真实历史中，作为刘备的妻儿家小，命运十分坎坷，很是不易！因为除了这次被抛弃外，她们之前还曾三次被俘虏。

第一次被俘虏：

建安元年，袁术为了争夺徐州，派兵进攻刘备。刘备派司马张飞守下邳，自己率军到盱眙、淮阴一带抵抗袁术。两军相持一下多月，各有胜负。

下邳国相曹豹，是已故徐州牧陶谦的旧部，与张飞关系不好，被张飞杀死，下邳城中大乱。与此同时，袁术趁机写信给吕布，劝他率部袭击下邳，并应许援助吕布军粮。

吕布大喜，率军水陆并进袭击下邳。刘备的部下许耽反叛，打开城门，迎接吕布。张飞兵败退走，吕布俘虏了刘备的妻子儿女以及官员和将领们的家属。

刘备听到消息后，率军回救，到达下邳后，全军溃散。刘备收拾残部，向东攻取广陵，与袁术交战，又被打败，退守海西。

军中将士饥饿不堪，只好自相残杀，以人肉充饥。糜竺变卖家中财产，资助军费，也无济于事。刘备只好向吕布请求投降。

此时，吕布也正忿恨袁术言而无信，运粮中断，于是便自称徐州牧，召刘备前来，委任刘备为豫州刺史，驻军小沛，刘备的妻儿总算有惊无险地回到了刘备身边。

第二次被俘虏：

建安三年，刘备暗中与曹操联合，准备攻打吕布与袁术。吕布于是又与袁术联合，并派其部将中郎将高顺与北地太守、雁门人张辽进攻刘备。

曹操派将军夏侯淳去援救刘备，被高顺等击败。九月，高顺等攻破沛城，俘虏了刘备的妻子儿女，刘备只身逃走。

曹操亲自率部攻打吕布，包围下邳。十二月，吕布部下侯成与宋宪、魏续等将领共同捉住陈宫、高顺，率领部众归降曹操。吕布无奈，只好也向曹操投降。

吕布向曹操投降时，刘备也在场。吕布对刘备说：“刘玄德，如今你是座上客，我为阶下囚，绳子把我捆得太紧了，难道你就不能帮我说句话吗？”

曹操闻言，笑着说：“捆绑猛虎，不能不紧。”便要下令给吕布松绑。刘备却劝阻曹操说：“不行，您没有看到吕布事奉丁原与董卓的情形吗？”吕布大怒，瞪着刘备骂道：“你这个大耳朵的家伙，最不可信！”而曹操却认为刘备说得有道理，点头赞同，下令杀了吕布。

吕布战败身死，刘备的妻儿再度有惊无险，回到了刘备的身边。

第三次被俘虏：

建安四年，曹操派刘备与朱灵去截击袁术，程昱、郭嘉、董昭等都劝阻曹操说：“不可派刘备率兵外出！”曹操后悔，派人去追，没有追上。

袁术退回寿春，朱灵班师回朝，刘备则趁机杀死徐州刺史车胄，留关羽镇守下邳，自己驻军小沛，招揽昌豨等人，重新拥有数万部众，并派使者与袁绍联系，共同对抗曹操。

曹操派刘岱和王忠率军进攻刘备，被刘备击败。刘备对刘岱等人说：“像你们这样的，来一百个也不能把我怎么样；如果曹公亲自来，胜负就难以预料了。”

曹操大怒，决定亲自率部攻打刘备。当时，袁绍正率十万大军屯兵于官渡，故而曹操的许多将领都劝曹操说：“与您争夺天下的是袁绍，如今袁绍大军压境，而您却向东讨伐刘备，如果袁绍在背后进行攻击，怎么办？”

曹操说：“刘备，人杰也，今不击，必为后患。”郭嘉也认为：“绍性迟而多疑，来必不速。备新起，众心未附，急击之，必败。”主张先攻打刘备。曹操于是挥师东征刘备。

建安五年元月，曹操打败刘备，俘虏了他的妻子家小，接着又攻克下邳，活捉关羽，击败昌豨。刘备逃奔青州，通过袁谭投奔袁绍。

曹操爱惜关羽是位难得的将帅之才，对其十分敬重。但关羽在得知刘备在袁绍处后，还是毅然决定离开曹操，护送着刘备的家小“过五关斩六将”，回到刘备的身边。