李密是辽东襄平人，因祖上都是高官，所以数代以前李密家就一直住在长安。父亲李宽曾为隋的上柱国，封蒲山公。李密曾做过隋炀帝的侍卫，后来托病回家专心读书。李密与隋朝重臣杨素因为一个偶然的机会相遇，得到杨素的赏赐并和杨素之子杨玄感互相引为知己。
大业九年（613）隋炀帝发动大军第二次征辽，就在前线一切顺利的时候，后方负责督办粮草的杨玄感突然竖起了反旗，迫使远在辽东的隋军主力急忙班师回军。李密则在此时成为了杨玄感的心腹，被任命为军师。李密曾为杨玄感谋划过许多计策，但却大都没有被采纳。
八月，杨玄感率军与隋军主力于皇天原（今河南灵宝西北）激战，杨玄感战死，李密虽然逃脱，但不久也被擒获。在押解到邯郸的时候，李密用计率领其他囚犯逃跑，从此开始了流亡的生涯。
李密曾经做过乡村的教书先生，但心中却是时忆起昔日的远大抱负，终日郁郁寡欢，一日提笔在墙上写下一首五言诗，哀叹命运对自己的不公，写完后李密不禁悲从心来，把笔一扔，眼中两行热泪便夺眶而出。
当时有乡下人看着可疑，去官府告了密，李密只好有一次闻风而逃，重新过起了逃亡的生活。此时的李密就如同一条被铁链紧紧锁住的蛟龙一般，不论他如何挣扎，也无法脱离身边这方存般的牢笼，他需要一个能让自己一展胸中抱负的舞台。
参考文献：《隋书》
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