史湘云订亲时己在黛玉回京后几年，十三、四岁，在古人十五岁及笄前后订婚是很正常的，还有指腹为婚和订娃娃亲的。反到是薛宝钗那种十八、九岁不订亲是奇怪的。
史湘云定亲早有这样几个原因。
1、贾母考查不合格。
早在黛玉去贾府之前，贾母曾想过把史湘云定给宝玉，从小就接到贾府，对她的疼爱不亚于黛玉，把大丫鬟袭人都浱去侍候她。门当户对，史湘云也美丽灵透，但想作为大家庭的主母，湘云的缺点是口无遮栏，想到什么说什么，性格直爽，却耳根软，吃粮不管算，偏爱游乐玩耍，贾母和王夫人都不中意，当把湘云送回去，袭人回来时，两家己默认，这门亲事不成功。所以史湘云才对刚来的林黛玉那么大的敌意。
2、女大不中留。
婚姻未成，两府心有间隙，所以史家两兄弟很少去贾府，但史湘云己对宝玉心生情愫，经常要去。而且史家最早发现入不敷出，节省过日，史湘云对此又不满，常到贾家抱怨，至此己是女大不中留的局面。
3、门当户对的亲事。
史家兄弟比贾府务实，也能干成器，和勋贵们关系也比贾府近，因此很快就定下了八公之一的后人卫若兰，门第不比贾府低，容貌才学不比宝玉差，也算暗中给了贾母一点颜色看。
史家俩兄弟都是湘云的叔叔，全家对湘云也没有苛待，只是全家比较节省，不如贾家摆阔，从史湘云和南安王太妃的关系看，史家兄弟经常带她出门见客，她自己也说有时间上船玩，只不过到底不是亲生父母，从心里隔了一层。
史家为湘云找的亲事不错。
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