唐伯虎19岁时娶当地女子徐氏为妻，两人感情甚洽。原本家境富裕其乐融融的唐伯虎，却在他25岁之时，迎来了人生的第一次沉重打击。父、母、妻、妹在一年之内相继去世，这对他打击很大，悲痛之余，唐伯虎更加努力读书治学。

1498年，29岁的唐伯虎参加应天府乡试时中解元第一名，一时名震江南。1499年，30岁的唐伯虎进京参加会试，其才学得到主考官程敏政的赏识。但由于“江阴富人徐经贿金预得试题”事发，程敏政卷入此案中，最后也牵连到唐伯虎，结果唐伯虎求取功名不成，反倒因此下狱。经过一年多的审讯，案情不明不白，唐伯虎虽被释放出狱，但经过这番折腾已经声名扫地，科举仕途已无望。朝廷革除了他的“士”籍，把他发配到浙江偏远之地为小吏。但唐伯虎却以此为耻不去上任，而是带着一身失意回到了家乡。

回家之后，妻子见他如此落魄，毫不留情的离开了他，此时的唐伯虎望着家徒四壁，看着空屋无人，只能是欲哭无泪。所幸的是， 在唐伯虎最无助的时候，当年相识于青楼的红颜知己沈九娘来到了他的身边。没过多久，两人成婚，开始以卖字画为生。

当时有一个县令新建了一个茅房，为了附庸风雅，特意请唐伯虎来为茅房写副对联。起初，唐伯虎是拒绝的，但县令开出了50两白银的高价，此时穷的快揭不开锅的唐伯虎只能无奈答应。

县令见唐伯虎答应了此事，马上好酒好菜的招待他，唐伯虎也没客气，大吃一顿后，提笔就写：“上联：且看来客多情，甘解衣带终不悔；下联：莫道此物无用，化作春泥更护花。”写完后，在场之人无不拍手称绝，县令也非常满意，立马让下人拿来50两白银。

得了50两白银的唐伯虎心情非常好，临走之时，又写下一副对联赠与县令：“上联：天下英雄豪杰到此俯首称臣，下联：世间贞烈女子进来宽衣解裙。”

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