众所周知，杜月笙曾是叱咤上海滩的青帮大佬，黑道嘛，做得都是黄赌毒的暴利生意。杜月笙更是几乎垄断了十里洋场的鸦片贸易，光这一项，杜月笙每年便有上千万银元入账。这样看来，他必定家财过亿，富可敌国了？非也！真实情况是，杜月笙临终时，几乎是穷困潦倒，只留下了区区10万现金。这是怎么回事呢？

杜月笙有个著名的“三碗面”理论，即人面、场面和情面，这是他的为人之道，换句话说，他喜欢把钱花在这“三碗面”上，而不是存起来。杜月笙虽赤贫出身，但发达后并未惜财如命，也未敛财无度，他说：“钞票再多只不过是金山银山，人情用起来却好比天地。”杜月笙绝非耍嘴皮子，他疏其财来那是毫不手软。杜月笙每年过年都要花上百万银元打点关系，上到租借殖民政府要员，下到普通街头巡捕和底层黑帮打手，都会收到杜月笙的大红包。

而且，杜月笙特别爱结交社会各界名流，从大学者章太炎、杨度，到国民党革命者蒋介石，再到落难少帅张学良，都是他的座上宾，都是他倾囊相助的对象。除此之外，每当上海及附近地区发生灾害，只要杜月笙知道，必定第一个出面组织赈灾，每每捐出巨额善款。

1949年后，杜月笙既没有留在大陆，也没有去台湾，而是定居在了香港，一大家子人租住在一个简陋的三房一厅里，比起上海华格臬路的杜公馆豪宅，真可谓是天壤之别。杜月笙落魄至此，并非全因低调，他是确实没有钱。

杜月笙晚年在香港过着如此贫寒的生活，但从未向昔日他散过财的旧友求助过，相反，他还烧毁了别人给他写下的所有欠条，并告诫儿女，这都是他送出的情分，永世不得追讨。据说杜月笙烧掉的欠条多到难以计数，涉及金额更是大到惊人，仅王新衡就欠了杜月笙500根金条，而这只是其中的一个小数目。

1951年8月16日，63岁的杜月笙在香港病逝，一代青帮大佬走完了他波澜壮阔的一生，仅留下10万元遗产。杜月笙的女儿回忆说，父亲留在世间的最后一句话是：“我没希望了，你们还有希望，中国还有希望。”风光一时的黑帮枭雄，临终心心念念的竟是国家的未来，难免让人感慨万千。