杜月笙听到戴笠乘坐的飞机失事以后，为什么一直在说“完了”。在民国时期，上海就像是中国的首都一样，一片繁华，上海有很多赌场、酒楼都是有当时的黑帮老大掌管的，像是黄金荣、杜月笙，都是当时赫赫有名的黑帮老大。
杜月笙其实是受到黄金荣的器重，才后来才一步步在上海站稳脚跟。说起戴笠，他是国民党著名的军官，但是在代理还没有身居高位的时候，他还是从乡下出来的一个毛头小子，但是杜月笙这时候已经很有名了，戴笠还是个无名小卒的时候来到杜月笙的赌场玩，但是我们都知道赌场有时候身藏玄机，根本不可能让你一直赢钱，但是戴笠就一连赢了好几把。
赌场的人就觉的戴笠可能出老千，但是代理也觉得很不服，面对那些人他一点也不怕，甚至提出要见老大杜月笙，有一种初生牛犊不怕虎的意思，杜月笙见到戴笠以后就试探了一下，但是并没有看出他有使什么手段，还觉得这个小子胆识过人，将来肯定能更成大器，其实戴笠能够进黄埔军校也有杜月笙的功劳。
戴笠也十分感激杜月笙，进入黄埔军校以后，戴笠聪慧过人，很快就显示出了自己的才能，并且受到了蒋介石的欣赏和器重，最后才能成为军统特务头子，戴笠这时候也是有权有势了，经常帮衬杜月笙，杜月笙不愿意投靠日本人，所以后来去了香港，杜月笙这时候的势力大不如前了，经济上也不富裕了。
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