在“上海绿帮”的三位大亨中，“黄金荣贪财，杜月笙是人，张肖林擅长玩”，杜月笙也被称为“中国第一批大师”。民国时期，在上海众多的报刊杂志中，有很多负面的消息暴露了社会名人丑陋的隐私，也有批评某些要人和名人的文章，如果他们被仔细搜查的话。会发现很难看到杜月生的坏消息和评论，连他的一家公司或商店的负面消息似乎也找不到，这在当时的上海可不是一个小奇迹。

杜月笙说会是个男子汉，从这点你可以看到一点。造成这一现象的原因是杜月笙与当时上海新闻文化界人士的不寻常关系。1929年，草根杜月生在市立阳昌上海海滩站稳脚跟后，邀请公园研究大师章太炎改名，不惜一切代价修改家谱。然后，在1931年，他完成了在他的家乡浦东高桥他的杜宗祠。学术大斗和一代大王国，这两个完全不同的人走得这么近，一定是杜月笙对章太炎付出了很大的努力，使杜月笙最终得到了章太炎的喜爱和尊重。于是就建立起了“生活风正义与老师朋友”，相亲相爱。杜月笙除了与大斗章太炎结交朋友外，还结识了许多在新闻和文化领域的名人。从学者章士钊、著名人物杨都，到诗人杨千里、才子史家等，都是当时上海乃至全国文化界的名人。

有了这样一群新闻文化名人的朋友，杜月笙身边，人们自然想把杜月生视为海神。在二十世纪二三十年代的上海，许多新闻文化界人士通过各种关系和渠道，向杜月笙致敬，包括记者、编辑、作家、剧作家、诗人、教授、学者等。一个接一个，都在杜月生下面敬拜。根据“旧式上海志”的记载，按照当时上海社会的规定，拜堂一定要打开香堂，呈现三代学生的履历，与三次卑躬屈膝并驾齐驱；于是杜月生改礼节：“老人”改名为“老夫子”，“弟子”改名为“学生子”，香堂改为香烛，三代人的简历改为“遵命”句，三次鞠躬改为“三鞠躬”。这对知识分子投资杜门是很方便的。

通过与文化界的接触，杜月笙对文化人的心理有了很好的理解，与“高雅”的人交流也很自在。杜月笙有着长远的眼光，喜欢与媒体交朋友，并且非常愿意花钱。杜月笙不但没有得到他们尊敬的钱，反而每月向投入他的部门的记者和编辑们发放慷慨的津贴。据说那些领取零用钱的人如果把房子或汽车存入银行，一年之内就可以买到了。上海一家知名报纸的总编辑薛某在杜月生经营的一家赌场里损失了3000美元。薛刚走的时候，杜月生正好看见他。

杜月笙问薛某的身份后，立刻把四千大洋退了回来，心想道：“总编辑摇笔的时候，吃苦耐劳，赚不了多少钱。”我赢不了他的钱。薛自然非常感激。从那时起，他经常到杜军那里问他是否需要“帮助”，后来他成了杜月笙最忠实的朋友之一。据说，“上海新闻”高级编辑唐学谋一天前看了一篇新闻稿，大胆揭露了杜月笙在市场上的违法行为。他立即悄悄地收回手稿，立即阻止了新闻的出版。之后，如果其他名人因为知道杜月笙在媒体上有能力而被媒体报道，他们会向杜月笙求证，肯定会感激杜月生，更听话。

杜月笙出生后，确实与传媒、文化界有着密切的联系，并积极赞助文化事业的发展。他还留下了许多轶事，甚至是好话，比如对记者、编辑的优待，资助弟子中的学者、诗人和名人等。学校和图书馆的建立，以及儿童学习和学习能力的培养，使人们印象深刻。你的朋友越多，去的越好。新闻文化界也是如此。虽然他的教育水平不高，但杜月笙是一个伟大的领袖，他这样做是非常明智的。杜月笙在交友方面学到了很多新东西。他拓宽了个人视野，增加了知识和洞察力，建立了更广泛的人际交往网络，通过各种渠道为自己树立了良好的形象。