曹操由于背着自己老爹曹嵩偷偷救了何颙，差点害的曹氏全家灭族，曹嵩为了惩罚儿子让其回老家重修孝道在此期间认识了在老家小有名气的夏侯惇，夏侯惇风流倜傥的相貌和16岁就杀过人的战绩，给曹操留下了很深的印象，夏侯惇更在其，起兵初期带上族中的兵马钱粮前去投奔曹操，这份雪中送炭的情谊难能可贵。

在加上本来夏侯惇和曹操本来就是族兄弟，曹操的父亲曹嵩原本就姓夏侯，只是过继给了大宦官曹腾，曹腾自幼就进宫当了宦官，在没有发迹之前回家省亲，结果家中的兄弟都看不起当了宦官曹腾见都不愿意见曹腾，正在曹腾心灰意冷之际从小和其相熟的夏侯睿收留了他好吃好喝招待了曹嵩，曹嵩甚是感动连亲兄弟都看不起自己没想到夏侯睿还如此仁义，等到曹腾发迹后权势滔天了就收养了想激励培养报答夏侯睿对他仁义之举。

自从夏侯惇投奔曹操之后，南征北战立下了许多功劳，曹操遇到难事也喜欢和这亲族兄弟商量，关系甚微密切，夏侯惇更是为了营救鄄城的曹操家人，在路上碰到了吕布，在反击吕布战斗中不幸被飞箭射瞎了左眼，夏侯惇为了鼓舞士气拔出带有自己眼珠的箭矢，把眼珠吞下腹中，忍这剧痛继续指挥作战击退了吕布给曹操之后击败吕布创造了机会。