抗战胜利后蒋介石回到了上海，当时上海的社会名流都来迎接这位名义上的国家首脑，由于他在战争过受过伤，不方便起来跟人敬酒，所以有人来敬酒他都是坐着跟别人碰杯，尽管是上海的市长、各界的名人他都表现的非常淡然。但是走来了一个瘦弱的年轻人，他恭敬的给蒋介石敬酒，蒋介石却站起来跟他碰杯了，还高兴的说了几句话，连他的儿子都非常好奇，是谁有这么大的面子，这个人就是杜月笙。

说起这个人也是中国近代的一大传奇人物了，在上个世纪二三十年代的上海滩，他混的是风声云气，几乎所有人都知道他。其实杜月笙的出身并不怎么好，十几岁的时候学艺不精，又学着吃喝嫖赌，欠下了高利贷，他不甘心就这样一辈子，跑到了上海滩，机缘巧合拜到了青帮门下。经历了各种困苦，看遍了各种险恶，他也非常的聪明，善于揣摩人心，没过多久就得到了黄金荣的赏识。他被安排负责一家俱乐部的生意，凭借自己的努力渐渐的闯出了一片天地，后来他的名声已经超过了黄金荣。

他和黄金荣那些人并不一样，他们残酷冷血，但是杜月笙却不一样，他非常懂得处理人际关系。他能够崛起也正是因为自己的为人处事，结交了许多的真心朋友，只要那些朋友有什么难事，他能帮的都会帮。许多人向他借钱，借的也都不是小数目，但是他基本都答应了，他认为自己借出去的钱是为自己攒交情。就在中国抗击日本的时候，杜月笙也捐献了许多的物资和钱财，日本人也想要拉拢他，杜月笙自然是不肯的，因为这个他还搬到了香港，生活的地方大不如从前。

尽管年轻时候杜月笙过得非常风光，但是晚年却有些凄凉了。他身体不好，许多名医为他诊治过，但也都没有起色，维持生活也都靠变卖房产。在他快要病逝的时候，外面还有几十亿的欠款没有收回来，可他交代儿女们不能去讨债，并且烧掉了那些欠条。他说那些借钱的人都是遇上了难事才借钱，如果有能力的话肯定就还了，不想还的人，就算拿着欠条去讨债也难，说不定还会引来灾祸。由此可见杜月笙内心是十分明了的，这也是他的过人之处。