戴望舒认识施绛年缘于她的哥哥施蛰存。在施家，他见到施蛰存的妹妹施绛年。施绛年当时在上海中学读书，性格活泼。戴望舒被这个美丽的少女深深吸引。在他的百般追求下，她勉强答应与他先订婚。但随后又提出一个条件，他必须出国求个学位，回来有个稳定收入才可。可戴望舒回国后，才知道施绛年已经和一个冰箱推销员在一起了，他难以压抑心中怒火，当着施家父母的面，打了绛年一巴掌，既而结束了他们之间长达八年的恋爱。

戴望舒

沉浸在失恋伤痛中的戴望舒，当时住在刘呐鸥的江湾公园的公寓，与穆时英一家挨得很近，为了抚慰戴望舒爱情的伤口，穆时英将自己的妹妹穆丽娟介绍给戴望舒。小他12岁的穆丽娟的清纯、秀丽一下就迷住了戴望舒，使他很快从感情的困厄中挣脱出来。1936年，两人在上海举行了盛大的婚礼。穆丽娟是仰慕他的才华与他走到一起的，两个人本应该有很好的婚后生活。不幸的是，戴望舒根本不懂得怎样去爱一个女人，在家只顾自己读书写字，很少与妻子交流，直把一颗爱着他的心，降到冰点，离开他时，他才后悔，再次以死相逼，然而这回也没能把妻子逼回来1940年冬，戴望舒无奈离婚协议上签字。戴望舒无奈的再次陷入爱情的悲剧之中。

穆丽娟

1942年，戴望舒与同在大同图书印务局的抄写员杨静相识，并很快进入热恋。尽管杨静的父母竭力反对，但杨静是个充满个性的女孩，她冲破种种阻力，毅然与大她21岁的戴望舒结了婚。杨静从小长在香港，娇小美丽，活泼好动，结婚时才16岁，由于彼此性格和年龄的差异，加之婚前缺乏深入了解，婚后不久便出现了感情上的裂痕，常常因生活上的琐事吵架。1948年末，杨静爱上了一位姓蔡的青年，并向戴望舒提出离婚，戴望舒做出了种种努力希望挽回，然而杨静心意已决无法挽回，戴望舒只得一直不在离婚协议上签字。杨静无奈之下与姓蔡的青年相偕出走。