曹操作为三国时期雄踞北方的霸主，一生经历坎坷无数，但终究还是击败了一个又一个的强敌；但是在曹操的一生中，却有三件事情懊悔不已，现在来看看是哪三件事吧：

第一件：错放一诸侯

这个被曹操错放的诸侯就是刘备了。话说刘备从陶谦手中接手徐州后，意气风发；而当时曹操行驱狼吞虎之计，表刘备为镇东将军，封宜城亭侯。却以朝廷之命给袁术，让袁术进攻徐州，刘备率军前去迎击，两军在盱眙、淮阴相持。这时，吕布偷袭了下邳，俘虏了刘备的妻子。

刘备回军，中途军队溃散，乃收余军东取广陵，为袁术所败，转军海西，困顿至极，得从事东海麋竺以家财助军。于是向吕布求和，吕布将刘备的妻子归还给他，刘备回到小沛。不久，刘备再度召募了万余人的军队，吕布担心刘备想要卷土重来，于是率军进攻小沛。

刘备战败，前往许都投奔曹操；后联手攻破徐州，吕布被杀，其后刘备与曹操回到许都，被封为左将军。当时曹操麾下谋士对于如何处置刘备意见不一，有人建议曹操干脆直接杀掉刘备以绝后患；但是曹操最终还是听了郭嘉的建议，只是将刘备软禁，但刘备最终还是逃走了，最终成长为曹操一生的大敌，如果当初没放走刘备，或许曹操早就一统天下了。

第二件：错杀一医生

这个被曹操错杀的医生名叫华佗。华佗是东汉末年著名的医学家，与董奉、张仲景并称为“建安三神医”。少时曾在外游学，行医足迹遍及安徽、河南、山东、江苏等地，钻研医术而不求仕途。他医术全面，尤其擅长外科，精于手术。并精通内、妇、儿、针灸各科。

曹操有头风病，这应该是众所周知的；这头风病发作起来让人痛不欲生，仿佛脑袋要炸开一般；为了彻底治好头风病，曹操下令招华佗来给他治病，但是这华佗却自持有才能，颇为傲气；这让曹操懊恼不已，加上华佗以妻子生病为理由欺骗曹操，但是经曹操调查，华佗的妻子并没有生病。

于是用传车把华佗递解交付许昌监狱，经审讯验实，华佗供认服罪；后华佗在狱中拷问致死；但是华佗死了，曹操的头风病也一直没有治好，据说曹操最后还是死在这头风病上的；但这还不是让曹操最懊悔的，最让曹操懊悔的是，因为杀了神医华佗，导致自己最宠爱的小儿子曹冲病死了，如果华佗还在世，或许曹冲还有得救。

第三件：错纳一美人​

错纳的这个美人叫邹夫人。曹操将汉献帝迎奉到了许县，改名为许昌，又叫许都，挟天子而令诸侯。袁术在淮南将要称帝；孙策脱离袁术而席卷江东，割据江南，成为曹操的劲敌；吕布占据徐州，对曹操构成巨大威胁；张绣驻扎宛城，向南连接荆州的刘表，成为曹操的肘腋之患；袁绍在河北正和公孙瓒火拼，给曹操提供了解决吕布、张绣和袁术等人的充足时间。

首先，他将目标指向了宛城的张绣；曹操率军讨伐张绣，驻在水，张绣率部众投降曹操。曹操甚为欢悦，便邀请张绣及其将帅，一同置酒高会。曹操行酒时，典韦持大斧立于其后，斧刃径有尺余，曹操所至之人前，典韦都举斧迫视。酒宴至终，张绣及其将帅均不敢仰视。

如此兵不血刃的就收降了一方诸侯，曹操心下非常欢喜；曹操有个癖好，那就是喜欢成熟的女人；在酒后饭足后偶然强纳了张绣族叔张济的遗孀邹夫人为姬妾，张绣感到恼恨。曹操又送金银给张绣部下的绕将胡车儿，张绣得知后，疑虑不安，决定反水。这一反水，让曹操损失惨重，亲卫典韦战死、坐骑绝影被杀、长子曹昂被杀、侄子曹安民也死了。

但是按照重要性来排的话，在曹操心目中，显然放走刘备是最为懊悔的，不然天下可能早就被曹操大一统了；其次应该是杀死华佗，如果能有点耐心，等华佗来治好自己的头风病，还能多活十几二十年，天下或许就不一样了，自己最看重的小儿子曹冲可能也不会死了；最后就是错纳邹夫人，要知道曹昂是曹操最中意的接班人啊，还导致曹操和原配丁夫人离婚……