1：报父仇屠徐州

曹操早年起兵的时候与徐州势力陶谦有过节，后来曹操的父亲曹嵩在投奔曹操的路上，被陶谦派兵杀害，曹操由此大兴兵马讨伐陶谦。曹操征徐州期间，所过大肆杀戮，一路上“鸡犬亦尽，墟邑无复行人”。这次屠杀给曹操的形象造成了很坏的影响，当时的许多名士如陈宫等人都投奔了吕布，后来吕布靠这些人差点消灭了曹操。

2：纳邹氏为妾

建安二年（197年）正月，曹操讨伐张绣，军队驻扎在淯水，张绣举众投降，曹操进城后纳了张绣的婶婶邹氏为妾，而且对待张绣也颇不礼遇。张绣羞恨成怒，反叛了曹操。曹操被打的猝不及防，长子曹昂和猛将典韦在这次叛乱中战死。事后曹操懊悔不及，在曹操临终的时候还对曹昂的死不能释怀。

3：放刘备归山

曹操和刘备联手击败吕布后，曹操曾和刘备煮酒论英雄，曹操一直认为刘备是人杰，后来有谋士劝曹操除去刘备，但曹操因为怕杀了刘备后会导致以后天下的人才不会来投奔他了，于是就没有采纳。后来刘备带兵离开了许都，不久就占据徐州反叛了曹操，成为曹操的宿敌。

5：信黄盖诈降

赤壁之战可以说是决定三国鼎立的一次重要战争，当时曹操率领绝对优势的兵力占据荆州，准备南下灭孙权，但是却在关键时刻，轻信了黄盖的诈降，被火船烧掉大部分战船，加上北方士兵不习水土瘟疫横行，曹操只有烧掉剩下的船只放弃荆州退回北方

4：取汉中不伐蜀

建安二十年（215年）三月，曹操在平定西凉马超后不久，就发兵攻打汉中，汉中张鲁投降，这时候刘备已经占据益州，曹操手下谋士建议曹操在刘备立足未稳之时攻打益州必定可以成功，曹操却没有采纳，而是让夏侯渊和张郃镇守汉中，自己班师回朝。刘备趁曹操撤走之机，猛攻汉中，杀了夏侯渊。最后曹操来和刘备争夺汉中，因为刘备已经占据地利无法决出胜负，就放弃了汉中。这也是他最后一次和刘备交手，三国鼎立的局面已经无法改变了。