曹操一生杀人无数，但真正让曹操心生悔意的，只有四次，一次是杀了曹伯奢一家，一次是杀了蔡瑁、张允，一次是杀了神医华佗，一次是杀了悍将吕布。

杀了曹伯奢一家，使曹操背负天下骂名，好友陈宫也背他而去；杀了蔡瑁、张允，使曹操失去了熟悉水战的将领，导致自己最终兵败赤壁；杀了华佗，使曹操失去了一神医，自己的头疼无人能治，更重要的是，儿子曹冲中毒后，他无可奈何，只能懊悔的说道：“悔不该杀华佗。”

显而易见，杀这几人，给曹操带来了灾难后果，而斩吕布，表面上看不出对曹操有何损失，因为吕布劣迹斑斑，曾杀两任义父，是不可留之人，还有，曹操手下猛将如云，不需要吕布也可称霸天下，但在这几个时刻，曹操还是表现出了一定悔意。

一是官渡之战。当时曹操和袁绍大军相遇，但袁绍手下大将颜良，让曹操头疼不已，因为曹军三将出战，宋宪三回合被颜良斩于马下，魏续一回合被颜良斩于马下，徐晃二十回合被颜良击败。

颜良的精彩表现，让曹军诛将栗然，这时候，曹操不得不动用手中的另一张王牌，关羽替自己解决难题，以至关羽得知刘备生还后，毫无愧疚的离开了曹操，还一路斩杀了几员大将，若曹操当时留下吕布，遇到颜良这种猛将，用人也不会如此捉肘见襟，想必曹操内心也是“悔不该杀吕布”。

二是长坂坡之战。在长坂坡，赵云为救刘禅，七进七出，勇猛异常，曹操数万人马，都拦其不得，还被赵云斩杀五十余人，然后扬长而去，曹操看后，感慨的说，若得此人，定胜十万军马。

若当初，曹操听了吕布之言，“公为大将，布副之，天下不难定也！”将吕布留下，相比也不会有赵云今日神挡杀神、人挡杀人的勇猛表现。

三是潼关之战。曹操杀了马腾，但对马超、韩遂联军，却无计可施，在与二人的较量中，曹操差点死在了马超之手，为了逃命，曹操是割袍断须，无比狼狈，还幸好有许褚死保，才得以逃脱。

潼关之战时，马超更是在自己面前耀武扬威，以至许褚看不下去了，出去和马超血战，这一刻的马超像极了昔日的吕布，也同样在曹操面前耀武扬威过，也是许褚看不下去，冲出去和其血战，二人战了二十多回合，曹操害怕，让手下几员大将同时上去合攻吕布，吕布才撤去。

在联想到潼关之战时，草擦说过的两句话，“马超不减吕布之勇！”和“马儿不死，吾无葬地也”，相比曹操内心也想念吕布，如吕布不死，为其所用，何来马儿的如此猖獗？