不管是在历史资料还是电视剧中，蒋介石都是一个光头形象，所以很多人认为这就是蒋介石真实的样子，他就是没有头发。
当然，还有一种猜测是，蒋介石年轻的时候非常风流，生活不检点导致中毒，所以头发就都没有了。这一点蒋介石自己也提起过，自己年轻的时候确实经常去妓院，而且还曾经得过花柳病，梅毒的一个症状就是头发掉光，其实这根本不是主要原因。后来蒋介石的梅毒治好了，头发也都长出来了，所以光头和这个没有很大联系。然而为什么我们没有看到他的头发呢？
其实他的孙子在上初中的时候，学校要求所有学生都要理光头称之为“中正头”，作为蒋介石的孙子肯定也要遵守这个规章制度。蒋介石看到学校的这种作为觉得非常气愤，可悲，后来专门召开会议，批评这种作为“你们所有人都觉得我是一个光头，但是其实我是有头发的，只是你们都没有发现而已，我觉得，办教育的，要中学生理光头，这样的做法是不对的”。
而蒋介石身边的一些侍卫也证明了这一点，蒋介石是有头发的，但是他的头发很细，每次头发只要长长一点，理发师都会给他剪掉，即使头顶有一层细细的短发，一般人也看不出来。而且以前他在日本留学的时候，日本军人都是剃光头的，训练辛苦，没有时间打理头发，他回国以后也坚持这个习惯。
根据当时晚年伺候他的下人说，“老蒋那稀疏的短发，是要定期修剪的，最开始的时候，是一位大陆的老先生，后来退休之后，就一直由钱副官负责”。
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