人们都说英雄不问出处，但是说起陈庆之的出处来，实在是让当时的人有些惭愧: 他出身南齐宜兴寒门士族。

在魏晋南北朝时期，最是看重门第以及出生的，在那时相当讲究：

“上品无寒门，下品无士族。”

只要你是在上等人家出生的，不管你本人是有多么的不堪重用，都是能够顺利做大官的，相反的，如果你是在下等人家出生的，即使你的才能和品德再优秀，也都不可能进入上流社会。

贫贱的出身，让陈庆之自绝于高官厚禄。在那个时候，寻常百姓可以通过战功飞黄腾达，但对于陈庆之来说，也是有一些滑稽的，陈庆之射箭找不到靶子，骑马又不是他所擅长的，幸亏他聪明乖巧，下得一手好棋。棋艺高超的陈庆之，很快就赢得了南齐贵公子萧衍的垂青。

萧衍是一位名门贵族的公子哥，陈庆之跟了他就等于有饭吃了。

萧衍是棋痴，常常通宵不歇的下棋，别人都吃不消困得睡去了，就唯有陈庆之不眠不休，听到招呼就赶去和他下棋。有这么一个贴心的棋友，陈庆之想不讨萧衍的欢心都是困难的。

在那个时候，南齐昏庸的少主萧宝卷残暴不仁，已经达到了人神共愤的地步。萧衍顺应时势，起兵造反，令人没有想到的是，此次造反比下棋还要容易，没过多久，萧衍就顺利的完成了身份的转换，从南齐小小的雍州刺史，摇身一变成为了南梁的开国皇帝。

一人得道鸡犬升天，登上皇位的萧衍并没有忘记自己的棋友陈庆之，封陈庆之为主书。这个职位对于身份低微的陈庆之来说，堪称是一步登天。

神奇还没有停止，在陈庆之42岁的时候，他完成了自己身份的第3次转变，从一名文官变成了武将。

在公元525年的时候，北魏徐州刺史元法僧请求归降南梁，陈庆之被任命为武威将军前去受降。这是一场零风险的军事行动，但是这却是已过不惑之年的陈庆之第1次和军队“亲密接触”。 之后萧衍又任命陈庆之为宣猛将军，以及文德主帅，命他率领2000精兵把豫章王萧综护送到徐州并且接管徐州。面对着北魏的2万援军，陈庆之并没有畏首畏尾，他直接下令对敌军大营发起总攻，瞬间打散了北魏的2万人马。

当时虽然首战告捷，却发生一件意外的变故，南阳军队主帅萧综只身一人投降魏军。军中群龙无首，顿时大乱，魏军趁机反攻，梁军损失惨重，只有陈庆之率领着本部人马突围而出。

陈庆之带领军队以一当十，这一仗打出了他的风采。

公元526年的时候，陈庆之出征寿春，攻占了52个城池，俘虏了七万五千余人。公元527年10月的时候，陈庆之会合曹仲宗，一起进攻北魏涡阳。因为陈庆之的率领，此战获得了最终的胜利。

公元527年的时候，陈庆之率领着7000精兵护送元颢回洛阳称帝。陈庆之仅仅用了7000人，就攻下了拥有百万雄兵的北魏国都洛阳，做成了这场石破天惊的美梦。

陈庆之就这样一直延续着属于自己的传奇，在向洛阳进发的14个月内，经历了大大小小的战役47场，攻克了城池32座，都是以少胜多。当时洛阳城中流传着一首童谣：

“名师大将莫自牢，千军万马避白袍。”