刘伯温是朱元璋的重要谋士，朱元璋称帝之后，刘伯温便急流勇退辞去官职退隐山林。胡惟庸案发生之后，当时刘伯温已经去世，鉴于刘伯温的功绩便优待他的子孙。刘伯温的次子刘璟精通诗文兵法，曾经帮助延安侯唐胜宗征讨温州叛贼叶丁香，出谋划策算无遗漏，朱元璋曾赞叹道：''璟真伯温儿矣！''从此受到朱元璋的推崇，提升他为谷王长史。
朱元璋去世之后，建文帝即位，当时的燕王朱棣准备造反，听说刘璟有深得刘伯温的真传，心中有所忌惮，便想要拉拢刘璟，于是便派人去请刘璟前往府中下棋。
燕王相请刘璟自然不敢怠慢，便亲自前往燕王府中。朱棣听说刘璟前来，非常高兴，便说道：''我听说你棋艺精湛，能不能让我一点。''那刘璟不愧是刘伯温的儿子一听到这便知道朱棣准备起兵，便对朱棣说道：''棋盘上如同战场，可让处自然会让，不可让处断然不让。''
朱棣听到这也知道刘璟终归不能为自己所用，又因为他是刘伯温之子不敢加害，便命人大张旗鼓地将其送回家中。建文四年朱棣发动靖难之役，刘璟想要上京帮助建文帝平乱，朱棣听到这便暗中让亲近自己的谷王朱橞与其一起进京。刘璟一进京便向建文帝提出破敌十六策。建文帝因其和藩王交往过密而没有听他的建言，最终导致李景隆大败，心灰意冷的刘璟只能和他的父亲一样归隐家乡青田。
靖难之役
朱棣攻下应天后找到了刘璟的奏章，不由得叹了一口气道：''如果让他的计策成行，天下谁属未能可知。''于是便派人前往请他，希望刘璟能够出来为自己所用。刘璟称疾不出，朱棣没有办法只能押着他进京。进京后，刘璟怒斥朱棣的罪行，最终触怒朱棣下狱而死。
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