在温格执教阿森纳之后，整个英超此前都未曾见过如此富有技术含量和观赏性的足球，人们纷纷对阿森纳的美丽足球驻足欣赏。阿森纳的球员们要比英伦以往的球队跑动速度更快，在对方半场就开始进行压迫逼抢，其传球的复杂程度堪比奶奶缝衣服时的针线活一般。记得那个赛季的足总杯决赛，温格的球队还击败了纽卡斯尔，捧得了足总杯的桂冠，而这也令此前在英国足坛默默无闻的温格成为了有史以来第一位赢得双冠王的外籍主帅。

在此后的数年时间里，“老爵爷”与“教授”的对决成为了英格兰足坛的重头戏，双方的每次碰撞都能激起火花，而这似乎也是英国足球给予温格的一种另类的欢迎仪式。“教授”身上一度被打上的“不确定性”、“距离感”、“消极”标签也渐渐转为“可靠”、“认同感”与“充满希望”。实际上，为温格证明的不止是阿森纳，更是足球本身，而这都是他应得的。在01～02赛季，温格赢得了他在英格兰足坛的第二个英超与足总杯的双冠王。而想要真正理解教授为了实现这一功绩究竟做了什么，我们应该看看大卫-邓恩的这番话：“他为球员们拓宽了职业生涯，并将中等水平的球员调教为优秀的球员，将优秀的球员调教为非常优秀的球员，将非常优秀的球员调教为世界级球员。”这其中，亨利就是极佳的例子。一度在摩纳哥和尤文图斯缺乏稳定性和终结能力的他在温格的麾下一度一跃成为世界足坛最出色的前锋。

03～04赛季，阿森纳再次在英超联赛夺冠，而这个时期的枪手丝毫看不出有衰退、崩塌的迹象。因为在那之前，温格已经手握三次英超冠军的头衔，那么他对于欧冠联赛是否看重呢？当时的欧冠联赛看上去甚至比英超和足总杯更好争取，而阿森纳则在欧冠1/4决赛中遇到了老对手切尔西，这已经是两队在那个赛季的第4次碰面了。

倘若跨过蓝军这一关，等待着他们的是当时由穆里尼奥率领的黑马波尔图，这也将是温格和穆里尼奥的第一次正面交锋。而强调稳守反击的波尔图很可能抵挡不住由亨利、皮雷以及雷耶斯领衔的阿森纳锋线。按照当时的情况看来，阿森纳很有可能轻松地闯入欧冠决赛甚至是获得队史的首个大耳朵杯，然而他们却在半决赛中以3-5的总比分输给了切尔西，此后也未曾在欧冠赛场上迎来那个期望的冠军(阿森纳与切尔西在当赛季交手5次，阿森纳此前在联赛和足总杯的3次交锋中均获得胜利，但在欧冠联赛的两回合较量中，他们仅取得1平1负的成绩，最终只能接受黯然出局的命运。