尽管温格在第五个执教阿森纳的那个赛季看似轻松的欧冠之旅中铩羽而归，但对于球队来说，那个赛季并非意味着的都是失败。相反，对于枪手的支持者们来说，相较于英超联赛赛季不败的巨大成就，欧冠失意仅仅是个小插曲。这支不败之师也令温格永远地在足球的殿堂中留下了属于自己的名字。那个时期强调整体的阿森纳贯彻着全攻全守的整体足球，他们的表现总能令无数球迷赞叹不已。
然而温格这位斯科塞斯式的英雄，在两年后的世界杯年带领阿森纳走上了下坡路。这个时期正值球队迁址至更大、更闪亮的新主场的前夕。联赛第四的成绩令教授显得有些神伤，而他甚至距离欧大耳朵杯仅仅只有一步之遥。但埃托奥的越位进球最终在他的伤口上残忍地撒了一把盐。这样的一场失利也标志着一个时代的结束。那一年还发生了一件大事：海布里球场被拆除并改造，而温格的辉煌以及他为球队所留下的财富似乎也深深地埋藏在了那里。在球队迁至酋长球场的06～07赛季，阿森纳再次位居联赛第四，并早早地在欧冠淘汰赛第一轮就黯然出局——这似乎意味着一种即将到来的循环。
阿森纳在那个赛季开始的三个月后正式迁址至新主场，而这3个月时间还有另一件事情发生。当时尚在巅峰期的阿什利-科尔决意离开自己在孩提时代便喜爱的阿森纳，而他的目的地则是身处同一城市、由石油大亨阿布拉莫维奇控制的切尔西。即便放在现在的足坛来看，12年之后，阿森纳也未曾拥有过一位能够真正继承科尔位置的球员。而这样的伤口始终没有愈合的迹象，相反，它蔓延得越来越深。曾在欧冠决赛给予阿森纳沉重打击的巴塞罗那在世界杯之后的一年6月仅仅花费1700万英镑就将亨利签下。就连球队的超级射手也选择了弃船而逃。
为了确保俱乐部未来的稳定，温格不惜牺牲自己此前功绩所造就的光辉形象。他成为了一名真正意义上的长期决策者。打造新球场固然非常重要，但它随之带来的问题甚至会在一段时期里盖过这种重要性。从本质上讲，温格从这个时期开始就不得不在被捆绑着双手的状态下操作，即便泪水滴在绳索上，他也要被迫出售那些渐渐成气候的球星们。而这个球队的主帅只能利用那些残余的果实来努力做出佳肴，阿森纳则将因他二十余年的贡献而在未来始终享用着饱满的果实。让我们换个角度来看温格对此做出的妥协和牺牲吧。在执教阿森纳期间，“教授”在转会市场上的净支出为1.36亿英镑，而这与皇马、曼联、巴萨、曼城、利物浦和切尔西相比都不值得一提。
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