早正在泰森VS霍利菲尔德的二番战完毕后，他的经济就曾经呈现了成绩，除推行人唐·金的剥削外，泰森本人也毫无克制的浪费，事先泰森并无认识到本人很快就会酿成贫民，他的潜认识里还以为本人依然了拳坛的印钞机。

这个期间不只是经济，泰森的糊口也是凌乱不胜，1999年泰森再次呈现了法令成绩，因正在1998年8月31日，发作交通变乱后打击两名驾车者，被判处一年开释，罚款5000美圆，并被判处两年缓刑，同时承受200小时的社区效劳。

九个月后，他与诺里斯的竞赛中，正在第一回合完毕的钟声音起后，泰森用左钩拳击倒了诺里斯。诺里斯借此为由透露表现他没法持续竞赛，终极这场竞赛被裁定为无后果。

1999年到2001年泰森一共打了六场竞赛，四胜，两场无后果，另外一场是与波兰坏小子安德鲁·戈洛塔的战役，终极戈洛塔正在第三回合保持了竞赛，事先良多人批判他被泰森吓住了，实在戈洛塔是因颧骨决裂、脑震动以及颈部受伤而没法持续竞赛，不能不保持，赛后泰森尿液测试中检测出年夜麻呈阴性，厥后被改成无后果。

2000年，泰森发明他欠了银行330万美圆，但是这一年他赚了6570万美圆，以后他辞退了本人的身旁一切的任务职员包含近百位侍从，以后他从头延聘了一名管帐师，很明显曾经为时已经晚。

除打拳他不任何的赢利手腕，本人的身材形态又极端槽糕，早已经不克不及胜任高程度的赛事，以是这个期间的泰森开端口无遮拦炒作本人，我是有史以来最佳的。我是天下上最残暴，最残暴的冠军，我是亚历山年夜！我是桑尼·利斯顿。我是杰克丹普西。不人像我同样。我的防卫是坚如盘石的，我是只猛兽，不人能禁止我捣毁轮诺克斯·刘易斯，这是泰森正在2000年6月38秒击败萨瓦雷斯的赛后采访。

终极刘易斯VS泰森的战役打响，这场迟来的竞赛以刘易斯KO泰森而了结，固然赛前二人曾经正在公布会上年夜打脱手，实在二人正在良多年前便是冤家，赛后泰森也十分坦诚的透露表现，只是为了炒作竞赛，我以及刘易斯并无公家恩仇。

2003年8月，颠末多年的财政妥协，泰森终究请求停业，尽人皆知，刘易斯曾经但愿与泰森停止一场二番战，但泰森回绝了，此时曾经停业的泰森为什么回绝了这场报答丰富的竞赛呢？实在这也是泰森心底最初一道界限，他能够为了炒作竞赛而口无遮拦，但不管输与赢，他城市正在竞赛中竭尽全力，对于患上起每位撑持他的拳迷，他没有会为了钱而保持最初的威严。

身为一个拳手泰森盼望得胜，当最初一场竞赛输给麦克布莱德后，他本能够持续给一些拳坛新人充任垫脚石，至多每一场竞赛没有会少于六位数，但他挑选了服役，正在他最初一场竞赛最初一句话说的是：抱愧，我让你们绝望，但我真的极力了。