北京时间8月10日，2018赛季ATP多伦多大师赛展开男单第三轮较量。在日场进行的一场新老对话中，刚刚重夺温网冠军的德约科维奇苦战三盘以3-6/7-6/3-6不敌希腊19岁少年西西帕斯，爆冷无缘八强。
这是德约科维奇与西西帕斯之间的首次交手。在上周华盛顿500赛打进四强后，希腊少年西西帕斯的世界排名已经首次来到前三十，位列第27位。红土赛季，西西帕斯在巴塞罗那首次打进500赛决赛，不敌纳达尔收获亚军。德约科维奇经历了两年的低迷后，在今年温网重回巅峰，拿下了个人第四座温网桂冠，排名也重回世界前十。
首盘德约在第二局先后浪费三个破发点被对手保发，第六局希腊人率先破发，并且把优势保持到盘末6-3胜出。第二盘九号种子在第九局化解关键破发点，来到抢七之后他一路领先7-5扳回一城。决胜盘西西帕斯一上来就破发3-0领先，苦战2小时19分钟之后以6-3淘汰强敌，将和兹维列夫交手。
2号种子兹维列夫则以6-3/6-2横扫梅德维德夫，轻松晋级八强。其他比赛：迪米特洛夫苦战三盘以7-6/3-6/7-6险胜蒂亚弗；哈泽7-5/6-2完胜本土希望沙波瓦洛夫；西里奇则以6-3/6-2横扫施瓦兹曼；卡恰诺夫双抢七淘汰伊斯内尔。
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