由于在训练基地内遭遇球迷的袭击，莱奥等人在2018年的夏天以此为由单方面宣告与葡萄牙体育俱乐部宣告解约，并于随后以自由球员的身份正式投奔法甲球队里尔效力。经过了漫长的诉讼，里尔和莱奥都被判决负有一定的责任，需要向葡萄牙体育支付一笔将近2000万欧元的赔偿金。

这个问题也成为了莱奥与AC米兰续约事宜的关键，因为这名葡萄牙国脚希望红黑军团可以为其承担这笔款项，并提供一份位列球队顶薪行列的合同报价。尽管双方的谈判过程已经持续了大半年，但一直没有完全达成共识，莱奥的现有合同将在2024年的夏天便正式到期。

虽然近期里尔方面的上诉请求被驳回，他们被要求与莱奥一起需要向葡萄牙体育支付1650万欧元的赔偿金，外加约380万欧元的利息，但这还并非是最终的结局。因为根据葡萄牙国内媒体的报道，莱奥的事宜还可能会有变数，因为葡萄牙体育对于这笔款项的数额并不满意，并且打算进一步向国际足联进行上诉。

按照这家葡超豪门的诉求，他们要求能够得到一笔高达4500万欧元的赔偿金，而这个数字正是莱奥当初与葡萄牙体育合同中所规定的解约金额。一旦这个请求被认为是合理的话，那么莱奥身上的负担便会变得更加沉重。为了偿还这笔费用，他显然需要得到一份更加丰厚的合同待遇，或许会远远超过AC米兰的承受范围。

如果不能在本赛季结束前便对自己的职业生涯未来有一个明确的答复，AC米兰管理层马尔蒂尼和马萨拉将不得不在今夏的转会市场上听取有过莱奥的报价，因为他们不希望再次出现核心球员以自由身离队的情况。