蔡崇信，被无数VC/PE圈从业者视为偶像。为人广为传颂的是，当年他抛弃百万年薪加盟前途未卜的阿里，押注马云。

1999年5月，蔡崇信与马云第一次见面。彼时，蔡崇信在一家瑞典投资公司——Investor AB工作，担任亚洲区高管；而马云刚刚在杭州成立阿里巴巴，正在四处融资，那会阿里巴巴还不是一个实体公司，只有一个上线刚刚几个月的网站——Alibaba.com。

见完面后，蔡崇信提出想要看看马云的创业团队，于是马云就把他领到了湖畔花园别墅，一开门，蔡崇信有些呆住了——屋里黑压压坐着20多人，地上满是床单，一群着了魔一样的年轻人在那里工作着，欢笑着。蔡崇信很喜欢这种氛围，并且由衷佩服马云从中展示的领袖魅力。

之后Investor AB否决了对马云的投资，但这一次见面给蔡崇信留下深刻的印象。后来，便有了中国互联网历史上那个最经典的故事：蔡崇信毅然回香港辞掉了年薪70万美元的风投事业，跑到杭州加入了当时阿里的草根创业团队，担任CFO，月薪500块人民币。蔡崇信曾回忆，阿里真正打动他的地方，不仅仅是马云本人，还有马云与一群追随者患难与共的情景。

蔡崇信有着“阿里财神爷”之称，正是出身风投机构的他，将阿里带上了专业的融资之路。1999下半年，通过蔡崇信的引荐，阿里拿到了高盛和Fidelity Capital、新加坡政府科技发展基金，以及蔡崇信老东家Investor AB等投资方500万美元的天使轮融资。这一笔钱，令阿里度过了创业初期的寒冬，也引来软银的注意。

后面的故事，早已成为传奇。《阿里巴巴CFO人间往事》一文曾这样记录：1999年10月31日的时候，马云第一次与投资人孙正义会面。当时马云仅仅介绍了六七分钟自己的业务之后，孙正义就决定投资阿里巴巴。孙正义的第一次出价是4000万美元，要求占股49%。

当时马云听完以后心潮澎湃，但是蔡崇信却说了“No”，因为让出49%的股份实在太多，对以后团队的增长也不利;于是孙正义还了一个3000万美元的价，最后调整到2000万美元;这让出来的20%多的股份，也为后面阿里的发展奠定了重要的基础。

2000年1月，软银联合富达、汇亚资本、日本亚洲投资、瑞典投资、TDF等6家机构，共同向阿里巴巴投资2500万美元，领投的软银自己砸下了2000万美金。

蔡崇信成为阿里背后的隐形英雄。上市之前，阿里巴巴四个董事席位，雅虎一席、软银一席，另外两席，一位是马云，另一位就是蔡崇信。在阿里巴巴的合伙人制度中，有两个人是永久合伙人，一个是马云，另一个是蔡崇信。

VC背景出身，蔡崇信操盘了阿里许多里程碑事件，包括于1999年领导成立阿里巴巴集团香港总部及于2005年主导收购中国雅虎及雅虎对阿里巴巴集团的投资的谈判。

2013年5月10日，蔡崇信任阿里巴巴集团董事局执行副主席，负责集团战略投资，开始利用投资为阿里打造一个更庞大的帝国。通过“买买买”，阿里化身为“巨无霸”。在去年阿里巴巴2018全球投资者大会上，武卫公布了一项重要数据——阿里巴巴公司已经进行了800亿美元的战略投资。

而回顾2018年，虽说下半年阿里的投资有所收紧，但金额和规模是远超2017年。新零售、电商、物流、人工智能、企业服务等；从天使轮到VC/PE，甚至入股上市公司等等，阿里进行了全线布局，早已成为创投圈的“超级买手”之一。

外界都认为腾讯正在成为一家投资公司，阿里其实也一样。当公司发展到一定体量，需要通过外界的投资并购来坚固自己上主业，拓展自己的边界。但是，蔡崇信对于阿里，也许远远甚于刘炽平对于腾讯。