1999年，蔡崇信35岁，一位在台湾做IT的朋友请他帮忙把公司卖给马云。众人都知，马云创办阿里之前经历过三次失败的创业，彼时的马云正在进行第四次创业。蔡崇信第一次见到马云就被他的人格魅力迷住了，或许这也是马云的魅力所在，阿里的前CEO陆兆禧也是仅仅见了马云一面，就毅然决然卖掉公司，加入阿里巴巴。

当时的阿里巴巴是一个只有20多人的团队，一个在建的Alibaba.com，一间像黑网吧一样的工作室。马云听完蔡崇信的话吓一大跳，说自己付不起那么高的薪资，一个月只付得起五百块，让他再想想。蔡崇信也很严肃地告诉马云，“我已经想好了，我就是想加入创业公司，跟一批人一起共事”。不久，蔡崇信辞去了年薪70万美金的总裁之位，成了阿里巴巴的CFO（首席财务官）。

加入阿里巴巴，这是蔡崇信为马云做的第一件大事。蔡崇信加入以前，阿里巴巴尚未注册，二十多个员工大多数是马云的学生或者朋友，基于对马云的信任和崇拜一起共事。蔡崇信加入以后，效仿新浪、网易、搜狐三大互联网巨头建立了企业架构，并对阿里的股权进行合理分配。打牢内部基础后，阿里开始对外融资。

此前，马云曾进行37次融资，然而37次都失败了，试问，有谁，有哪一家风投会投资一家创始人没有过成功史，甚至连工商注册都没有的公司？说到底，无非就是外界不相信马云的梦想，可能更不相信他本人，但蔡崇信却选择无条件相信马云，还拯救了垂死边缘的阿里。1999年，投行巨头高盛香港地区的投资经理，决定投资大陆的互联网行业，他是蔡崇信台湾的好友，是蔡崇信说服他投资阿里，这一投就是500万美金。早在蔡崇信加入之前，马云先前筹的款已经几乎用光了，甚至500元的工资都发不出来了，这次融资是阿里史上意义非凡的一次，不仅获得了发展基金，投资巨头高盛的领投也让阿里在商界有了信用保障。

拿到融资后的阿里发展势头锐不可当，成功引起了日本软银集团孙正义的关注，他约见马云，相谈甚欢，决定拿出3000万美金投资，换取阿里40%的股权。这时，蔡崇信却提出了反对意见，他觉得彼时的阿里并不缺钱，引进新一轮的巨额融资会稀释第一轮投资者的股权，引发股东们的不满。无奈，马云坚持要拿下这一轮投资，蔡崇信做了妥协，接受软银集团的投资。

2004年，蔡崇信又拿下8200万美元的融资，用于淘宝的发展。

这之后，阿里的发展外界有目共睹，马云也成功登上了“首富”的宝座，而这一切，离不开他“背后的男人”，蔡崇信，他曾在阿里一无所有的时候同马云共患难。

根据2017胡润全球富豪榜数据显示，目前蔡崇信的身价为71亿美元，约470.6亿元人民币，排名第190位