蔡崇信与马云因为工作的关系，相处一段时间以后，他发现马云具有杰出领袖的品格，而阿里巴巴则是一枚躺在黑边牡蛎里正在孕育的黑珍珠，如果这个黑边牡蛎能有纯净的海水和深海的礁盘，这粒小小黑珍珠将会成为世界上最大最美最贵的黑珍珠。

蔡崇信之所以会加入阿里巴巴，源于美国《商业周刊》对于马云的深度报道。在文章中美国记者是这么描述了马云事业的难度，他写到：距离的远近可能还在其次，买卖双方怎么互相找到对方，却是进出口贸易产生的先决条件。物理学上两点之间最近的距离是直线距离。互联网突破了这个物理局限。有这么一个网站，它让世界各地的买方和卖方有了一个网上集市，买卖双方都不必远涉重洋，即可互相找到对方。

美国人发现它了，以为它设在美国的硅谷，因为它最先的版本用的是地道的英语。可是它却偏偏在中国，在中国原来更多地以风景闻名的杭州;创办这个名叫阿里巴巴网站的人，是杭州电子工学院英语教师出身的马云。

为了阿里巴巴网站的域名，马云费了不少心思。马云要的是一个全球讲各种语言的人都能熟记的名字。直到有一次在美国一家餐厅吃饭时，他突发奇想，找来了餐厅服务员，问他是否知道阿里巴巴这个名字。服务员回答说知道，并且还跟马云说阿里巴巴打开宝藏的咒语是“芝麻开门”。

之后马云又在各地反复地询问他人，经过这个测试，马云发现阿里巴巴的故事被全世界的人所熟知，并且不论语种，发音也近乎一致。“从我外婆到我儿子，他们都读阿里巴巴。”就这样，一锤定音，马云将“阿里巴巴”确定为公司的名字。

1999年3月10日推出的阿里巴巴英文网站，不久就受到了风险投资的注目。蔡崇信一共二次到杭州探访阿里巴巴。第一次，主要听马云谈自己的想法。第二次蔡崇信带着他的太太来了杭州，三人在西湖上划船，蔡崇信突然向马云提出要加盟阿里巴巴的意思。

他突然对马云说：“那边我不干了，我要加入阿里巴巴。”当时的马云大吃一惊，他的心突突突突后又突突了一阵，他心里明白人生最重要的选择来临，蔡崇信毫无疑问是马云和阿里巴巴最需要的人。