由于具有应力的双环分子是一种生物电子等排体(bioisosteres)，双环底物具有越来越重要的医药化学应用，在过去的十年间，人们使用双环[1.1.1]戊烷（BCP）能够作为双官能团修饰的苯，得到一种重要的药物活性基团。但是，目前合成BCP结构分子面临着较大的困难。
有鉴于此，宾夕法尼亚大学Gary A. Molander等报道发展了一种非过渡金属的一步催化转化反应，以多个原料合成BCP硼酸酯。
本文要点：
（1）
这种反应方法学中使用容易获取的羧酸和有机卤化物作为原料，与[1.1.1] 螺桨烷(propellane)反应生成BCP自由基，随后能够进行极性匹配的硼化反应。
（2）
这种反应能够生成一系列烷基-、芳基-、烯基-官能团化的BCP硼酸酯，还能够对天然产物分子或者认证的药物分子进行后期官能团化，生成结合BCP基团的分子。合成的BCP三氟硼酸盐能够通过光化学氧化还原反应构建C-C、C-N化学键。
参考文献
Dong, W., Yen-Pon, E., Li, L. et al. Exploiting the sp2 character of bicyclo[1.1.1]pentyl radicals in the transition-metal-free multi-component difunctionalization of [1.1.1]propellane. Nat. Chem. (2022)
DOI: 10.1038/s41557-022-00979-0
https://www.nature.com/articles/s41557-022-00979-
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